Πώς παράγονται τα κανναβινοειδή στο φυτό της κάνναβης?

Τα κανναβινοειδή είναι μια κατηγορία χημικών ουσιών που προκύπτουν με φυσικό τρόπο και αλληλεπιδρούν με το ενδοκανναβινοειδές σύστημα, το οποίο ρυθμίζει την ομοιόσταση στο ανθρώπινο σώμα. Οι ερευνητές έχουν μελετήσει πολλά από αυτά τα μόρια, προσπαθώντας να ανακαλύψουν το εύρος του θεραπευτικού τους δυναμικού.

Τι είναι τα κανναβινοειδή;

Το φυτό της κάνναβης παράγει πάνω από 100 διακριτά κανναβινοειδή. Τα πιο γνωστά είναι το THC και το CBD. Υπάρχουν όμως και πολλά άλλα σημαντικά κανναβινοειδή όπως το CBC, το THCV, το CBDV, το CBG και το CBN. Όλα αυτά τα μόρια εντοπίζονται σε διαφορετικές συγκεντρώσεις και σε διαφορετικές ποικιλίες. Τα κανναβινοειδή εμφανίζονται επίσης και σε άλλα είδη φυτών. Ο λυκίσκος, το δεντρολίβανο, το μαύρο πιπέρι, το γαρίφαλο, η ρίζα κάβα-κάβα και το μελισσόχορτο, επίσης παράγουν κανναβινοειδή.

Πώς παράγονται τα κανναβινοειδή;

Η παραγωγή των κανναβινοειδών πραγματοποιείται μέσα σε μικρούς αδένες γνωστούς ως τριχίδια. Αυτές οι κρυσταλλικές δομές εμφανίζονται σε υψηλότερη πυκνότητα στα άνθη της κάνναβης και σε μικρότερο βαθμό στα φύλλα, στους μίσχους και σε άλλα εναέρια μέρη του φυτού. Τα τριχίδια αποτελούν πολύτιμα μικροσκοπικά χημικά εργοστάσια. Είναι υπεύθυνα για την παραγωγή δευτερογενών μεταβολιτών—κανναβινοειδή, τερπένια και φλαβονοειδή—για την προστασία του φυτού από τα παράσιτα και από τις ακραίες θερμοκρασίες, καθώς και για την προσέλκυση επικονιαστών.

Τα θηλυκά φυτά παράγουν περισσότερα κανναβινοειδή από τα αντίστοιχα αρσενικά τους και διαθέτουν τρεις διαφορετικούς τύπους τριχιδίων: βολβοειδή, σφαιρικά επιφανειακά και σφαιρικά σε συστάδες. Ο τελευταίος τύπος τριχιδίων παράγει τα περισσότερα κανναβινοειδή, συγκριτικά με τους άλλους δύο. Η μορφολογία ενός σφαιρικού τριχιδίου χαρακτηρίζεται από μια σφαιροειδή κεφαλή στην κορυφή μιας βάσης που μοιάζει με κοτσάνι.

Η περίπλοκη διαδικασία της παραγωγής των κανναβινοειδών—ή της βιοσύνθεσης των κανναβινοειδών—λαμβάνει χώρα στα αδενικά τριχίδια. Τα κανναβινοειδή συντίθενται σε εξειδικευμένα κύτταρα εντός των τριχιδίων και στη συνέχεια εκκρίνονται από τα εκκριτικά κυστίδια στην επιφάνεια του φυτού με τη μορφή ιξώδους ρητίνης.

Κατανοώντας τη βιοσύνθεση των κανναβινοειδών

Η βιοσύνθεση των κανναβινοειδών ξεκινά από το λιπαρό οξύ που ονομάζεται εξανοϊκό οξύ. Μέσω αυτού, κάποια ένζυμα προκαλούν μια χημική αντίδραση που με τη σειρά της προκαλεί τον σχηματισμό φαινολικών προδρόμων, οι οποίοι στη συνέχεια μετατρέπονται σε ολιβετολικό οξύ και πυροφωσφορικό γερανύλιο. Αυτά τα δύο μόρια συντήκονται μέσω μιας άλλης ενζυμικής αντίδρασης, παράγοντας το "μητρικό κανναβινοειδές" CBGA.

Αυτό το μόριο—μαζί με τρία άλλα ένζυμα—εμπλέκεται στη δημιουργία όλων των άλλων κανναβινοειδών που επίσης θα υποστούν ενζυμική τροποποίηση. Τα ένζυμα THCA συνθάση, CBDA συνθάση και CBCA συνθάση μετατρέπουν το CBGA σε THCA, CBDA και CBCA, αντίστοιχα.

Αυτά τα κανναβινοειδή οξέα, όπως λέγονται, έχουν μια χρησιμότητα από μόνα τους, αλλά οι "ενεργοποιημένες" εκδοχές τους είναι πολύ πιο περιζήτητες. Το γράμμα "Α" που συμπεριλαμβάνεται στις χημικές τους ονομασίες, σηματοδοτεί την ύπαρξη μιας καρβοξυλικής ομάδας, η οποία απομακρύνεται από κάθε μόριο μέσω της αποκαρβοξυλίωσης. Για παράδειγμα, το THCA μετατρέπεται σε THC κ.ο.κ.. Η αποκαρβοξυλίωση μπορεί να προκύψει στιγμιαία μέσω θερμότητας ή μπορεί να συμβεί σταδιακά μέσω της έκθεσης σε ορισμένους περιβαλλοντικούς παράγοντες.

Συγκεκριμένα κανναβινοειδή έχουν την ιδιότητα να μετατρέπονται σε άλλα κανναβινοειδή, όταν εκτίθενται σε ορισμένους περιβαλλοντικούς παράγοντες. Για παράδειγμα, η υπεριώδης ακτινοβολία μπορεί να μετατρέψει το CBCA σε CBLA και η οξείδωση μπορεί να μετατρέψει το THC σε CBN, ένα άλλο ψυχοδραστικό κανναβινοειδές.

Συνοψίζοντας:

• Οι ενζυμικές αντιδράσεις μετατρέπουν το ολιβετολικό οξύ και το πυροφωσφορικό γερανύλιο σε CBGA.
• Η THCA συνθάση, η CBDA συνθάση και η CBCA συνθάση μετατρέπουν το CBGA σε THCA, CBDA και CBCA αντίστοιχα.
• Τα CBDA, THCA, CBCA και άλλα κανναβινοειδή μετατρέπονται μέσω της αποκαρβοξυλίωσης σε CBD, THC, CBC…
• Η οξείδωση και η έκθεση σε περιβαλλοντικούς παράγοντες οδηγεί στη δημιουργία ορισμένων νέων κανναβινοειδών, όπως το CBN.

Ο περίπλοκος κόσμος των κανναβινοειδών

Η περιγραφή της διαδικασίας της βιοσύνθεσης των κανναβινοειδών απαιτεί μια πολύ μεγαλύτερη και σε βάθος ανάλυση, αλλά ελπίζουμε να έχουμε αποσαφηνίσει ως έναν βαθμό αυτό το περίπλοκο θέμα. Η κατανόηση της σειράς των χημικών αντιδράσεων που οδηγούν στη δημιουργία διαφόρων κανναβινοειδών, αναμφίβολα, οδηγεί και στην καλύτερη κατανόηση των κανναβινοειδών γενικότερα.